I Blues avevano già eliminato Torpedo Mosca e Helsingborg per avanzare al terzo turno della competizione, che avevano già vinto nel 1981.
Alun Armstrong ha segnato l’unico gol della partita quando il Town ha vinto l’andata, sconfiggendo una squadra che includeva giocatori del calibro di Javier Zanetti e Clarence Seedorf.
Tuttavia, il Town avrebbe perso il ritorno quando gli italiani schierarono un’altra squadra forte che includeva Ronaldo e Christian Vieri, autore di una tripletta nella sconfitta per 4-1 a San Siro.
Matteo Sereni
Il portiere italiano rimane l’acquisto record dei Blues dopo essersi unito al club dalla Sampdoria per una cifra di 4,5 milioni di sterline, ma per lui non ha funzionato del tutto.
Ha collezionato 33 presenze in una stagione al Portman Road, ma ha lasciato il club dopo la retrocessione dalla Premier League, passando inizialmente al Brescia in prestito, prima di passare alla Lazio a titolo definitivo nel luglio 2003.
Serini ha trascorso quattro anni nella Lazio, prima di passare un periodo al Torino e chiudere la carriera nel Brescia, ritirandosi dal calcio giocato nel 2011.
Chris McCain
Il difensore ha collezionato 92 presenze con i Blues, prima di lasciare il club per trasferirsi al Leicester City nell’estate del 2004.
Ha continuato a giocare al Derby, al Reading e al Southampton, prima di ritirarsi dal calcio nel 2008, mentre è tornato brevemente a giocare per il Radcliffe Borough nel 2010.
McCain vive in Qatar da 12 anni come analista dei campionati locali di lingua inglese e recentemente ci ha parlato del suo periodo al Town.
Tito Rovo
Il difensore nato a Ipswich ha collezionato più di 50 presenze con i Blues, ma ha lasciato il club dopo la retrocessione e ha firmato per il Newcastle United di Bobby Robson per 6 milioni di sterline.
Ha trascorso cinque anni al Newcastle United, prima di giocare per Wigan e Sunderland in Premier League, per poi ritirarsi dal calcio professionistico nel 2013.
Bramble attualmente risiede principalmente a Dubai, allena in una scuola di calcio ed è un ambasciatore volontario di Akwaaba in Ghana.
Marco Venere
Il difensore ha trascorso sei anni al club, collezionando poco meno di 200 presenze.
Lasciò i Blues nell’estate del 2003 per un periodo al Cambridge United, prima di dedicarsi all’allenatore. L’ex difensore del Town Tony Mowbray è stato il numero due di molti club.
Venus ha lavorato con Mowbray all’Hibernian, West Brom, Celtic, Middlesbrough, Coventry City, Blackburn Rovers e attualmente Sunderland.
Hermann Herderson
Il favorito dei tifosi islandesi è stato un altro acquisto di grande valore, collezionando oltre 100 presenze durante la sua permanenza a Portman Road, ma ha lasciato il club quando il Town è entrato in amministrazione.
È stato venduto al Charlton Athletic, prima di giocare per Portsmouth e Coventry e ha concluso la sua carriera giocando nella sua nativa Islanda.
Da allora Hrederson è passato alla gestione, in particolare un periodo come assistente allenatore sotto Sol Campbell al Southend United ed è attualmente manager del suo club per ragazzi IBV in Finlandia.
Jimmy Clapham
Il terzino è arrivato al Town dal Tottenham nel 1998 e ha collezionato oltre 250 presenze con il club durante la sua permanenza a Portman Road. Ha crossato la palla per il colpo di testa vincente di Armstrong.
Ha lasciato il club nel gennaio 2003 per unirsi al Birmingham City, prima di giocare per Wolverhampton, Leeds, Leicester, Notts County, Lincoln City e finire la sua carriera al Kettering Town.
Clapham è l’attuale allenatore maschile della Loughborough University.
Jermaine Wright
Il centrocampista è arrivato al club da Crewe nel luglio 1999 in sostituzione di Kieron Dier, collezionando oltre 200 presenze con il club.
Ha lasciato il Town per unirsi al Leeds United nell’estate del 2006, prima di giocare per Southampton e Blackpool. Si è ritirato dal calcio nel 2011 dopo un breve periodo nel club fuori lega del Lewes.
Wright ha due figli che hanno continuato a giocare a calcio, con Dre che gioca in Scozia per il St Johnstone e Diaz attualmente senza club dopo aver lasciato il Colchester nel 2021.
Sixto Peralta
L’argentino giocava contro la squadra madre e la sua prestazione in prestito è stata un raggio di luce nel buio della retrocessione.
Non è mai diventato un giocatore permanente al Town e si è trasferito in Messico e poi di nuovo nella sua nativa Argentina prima di unirsi al CFR Cluj in Romania.
Peralta ha poi trascorso periodi in Cile, dove ha concluso la sua carriera nel 2014 e da allora è tornato nella sua nativa Argentina con la sua famiglia.
Matt Olanda
Capitan Fantasie ha collezionato più di 300 presenze durante i suoi sei anni a Portman Road ed è l’ultimo giocatore a guidare il club in Premier League.
Lasciò il club per unirsi al Charlton Athletic nella League One nell’estate del 2003 e fece oltre 200 presenze con gli Addicks prima di ritirarsi dal calcio nel 2009.
Holland attualmente lavora come analista per diverse piattaforme e può essere visto su Town TV coprendo le partite del torneo in questa stagione.
Pablo Conajo
Lo spagnolo aveva appena firmato per il club quell’estate ed era diventato uno dei preferiti dai tifosi, segnando 61 gol in due periodi separati al Town.
Ha lasciato il club nell’estate del 2011 dopo un periodo in prestito al Crystal Palace e ha giocato in diversi paesi dal Vietnam, Hong Kong e Finlandia, prima di concludere la sua carriera in Spagna.
Konajo è tornato a Portman Road per alcune partite la scorsa stagione e sta cercando la sua prossima opportunità da allenatore mentre torna in Spagna con la sua famiglia.
Richard Naylor
Il difensore o l’attaccante è progredito nel settore giovanile e ha collezionato oltre 300 presenze durante il suo lungo periodo al Town.
Nell’estate del 2009 ha lasciato il club per unirsi al Leeds United, prima di concludere la sua carriera con Rotherham United e Doncaster Rovers.
Naylor è attualmente a capo dell’Accademia a Hull City.
Capocannoniere
Alun Armstrong si è unito al club dal Middlesbrough nel dicembre 2000 e ha segnato 19 gol in 94 presenze durante la sua permanenza a Portman Road.
È entrato come sostituto di Richard Naylor al 77′ e, dopo soli quattro minuti in campo, ha realizzato con un colpo di testa superbo la vittoria contro i giganti italiani.
Armstrong ha lasciato il club nel 2004 ed è stato recentemente licenziato dalla carica di allenatore del Darlington a settembre, dopo quattro anni ad allenare la squadra della National League North.
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